La Hermandad de las Penas tiene sus orígenes en la Parroquia de San Vicente en 1875. Su primera salida data de 1878, cuando comenzó una etapa que cerraría en 1882 por declive. Consta la reorganización de 1923. Al año siguiente saldría ya en el Lunes Santo, como actualmente. Radicó provisionalmente en San Isidoro en la segunda mitad de los años noventa por obras en San Vicente.
La hermandad realiza una importante labor social: participa como patrono en el Economato del Casco Antiguo, ayuda a algunos conventos de la ciudad y al comedor de las Hijas de la Caridad del Pumarejo. También colabora con la Hermandad de la Santa Caridad.
La hermandad celebra este 2025 su 150 aniversario fundacional. Con motivo de esta efeméride, el palio de María Santísima de los Dolores lucirá en su palio la candelería completamente pintada a mano por el artista y hermano Manuel Jesús Blanco Mesa. En las primeras tandas, aparecerán los escudos de las hermandades que procesionan el Lunes Santo.
Destaca el valor artístico de la cruz de carey y plata que porta el Señor de la Penas. Fue adquirida en su día a la Hermandad de Jesús Nazareno de Écija. La entrada en San Vicente es uno de los puntos más destacados en la jornada.
Restauración de la saya de la Virgen.
| CRUZ DE GUÍA | PALIO | |
| 20:00 | Salida (19:55) | |
| 20:30 | Alfonso XII | Salida |
| 21:00 | Campana (21:06) | Alfonso XII |
| 21:30 | Plaza (21:46) | Campana (21:38) |
| 22:00 | P. San Miguel (22:12) | Plaza (22:18) |
| 22:30 | P. Palos (22:31) | P. San Miguel (22:44) |
| 23:00 | Francos | P. Palos (23:03) |
| 23:30 | Pl. Salvador | Francos |
| 00:00 | Tetuán | Sagasta |
| 00:30 | La Campana | Tetuán |
| 01:00 | Virgen de los Buenos Libros | Alfonso XII |
| 01:30 | Entrada | Entrada (1:55) |
