La hermandad fue fundada en el año 1560, fruto de la unión de dos cofradías diferentes: por un lado una de gloria con advocación a la Virgen del Rosario con sede en el convento carmelita de Belén, y otra de penitencia fundada en el Hospital de las Cinco Llagas que veneraba el misterio de la Oración de Jesús en el Huerto, y a la que pertenecían los armadores de buques que realizaban las travesías a América. En 1574 trasladó su sede al convento de Santa María de Monte-Sion, y tres años después adquirió un terreno adosado al mismo para edificar una capilla.
Se estrena como acompañamiento musical del paso del Señor la banda de Santa María Magdalena de Arahal, que ya interpretó su música tras este misterio en la década de 1980-1990, en detrimento de la Agrupación de la Redención. Modifica su itinerario de vuelta para salvar las obras de la Encarnación, al regresar por el entorno de Puente y Pellón. La hermandad tiene otro titular, el Cristo de la Salud, obra de Luis Ortega Bru (1954), que no sale en la estación de penitencia.
| CRUZ DE GUÍA | PALIO | |
| 17:30 | Salida (17:30) | |
| 18:00 | Correduría | |
| 18:30 | Trajano | Salida (18:25) |
| 19:00 | Trajano | Alameda de Hércules |
| 19:30 | Campana (19:25) | Trajano |
| 20:00 | Plaza (20:05) | Campana (20:10) |
| 20:30 | P. San Miguel (20:29) | Plaza (20:50) |
| 21:00 | P. Palos (20:50) | P. San Miguel (21:14) |
| 21:30 | Chapineros | P. Palos (21:35) |
| 22:00 | Pl. Salvador | Francos |
| 22:30 | Cuna | Álvarez Quintero |
| 23:00 | Pl. Encarnación | Pl. Salvador |
| 23:30 | Santa Ángela de la Cruz | Laraña |
| 00:00 | Feria | Alcázares |
| 00:30 | Entrada (0:30) | San Juan de la Palma |
| 01:00 | Feria | |
| 01:30 | Entrada (1:30) |